La navegación a vela comenzó hace miles de años, cuando un navegante sostuvo en alto un pedazo de piel para atrapar el viento y descubrió que de esta manera podía evitar la tarea de remar cuando el viento era favorable. Con el transcurso del tiempo, se desarrollaron barcos propulsados a vela para la pesca, el comercio y las fuerzas militares. La piel que se sostenía en lo alto para atrapar el viento fue reemplazada por velas tejidas. Estos barcos eran relativamente eficientes para navegar con viento a favor y viento lateral pero terriblemente lentos cuando tenían que navegar con viento en contra. Como debían navegar en canales estrechos donde no tenían más opción que navegar contra el viento la mayor parte del tiempo, aparecieron botes más pequeños de diferentes clases: las embarcaciones árabes del Mar Rojo y los cúters del Canal de Bristol en Inglaterra fueron los primeros botes con buena capacidad para navegar a barlovento.

En la actualidad, los veleros modernos pueden navegar contra el viento con facilidad y llegan a ser, en algunas ocasiones, más veloces que el viento. Desde el día en que aparecieron los motores en los botes, la navegación a vela se ha convertido paulatinamente en una actividad que se practica por diversión y competencia.

Esta disciplina se puede dividir entre vela ligera y de crucero. En la primera, la embarcación es más inestable y rápida, con una mayor capacidad de maniobra. En las de crucero, el peso de la nave supera al de la tripulación; estos barcos sirven para realizar travesías más largas.